A git�r teh�t megmaradt hobbinak, Depp pedig besz�llt egy t�v�sorozatba, ami h�rom �vig fogva tartotta. K�zben megismerkedett Sherilyn Fenn sz�n�szn�vel (a Twin Peaks t�v�sorozat Audreyj�val), akibe szerelmes lett, �s eljegyzett. (S�t, a Szakasz c�m� filmben viselt sisakj�ba is az � nev�t karcolta.) Hamarosan azonban ennek a kapcsolatnak is v�ge lett (m�g miel�tt az esk�v�ig jutottak volna), �s �jabb hollywoodi rom�nc volt kibontakoz�ban. Depp leg�jabb szerelme a '90-es �vek egyik legnagyobb szt�rja volt: Jennifer Grey, akit a Dirty Dancing tett h�ress�. Depp igazi gavall�r volt (vagy rend�thetetlen�l hitt a h�zass�g int�zm�ny�ben), ez�rt Greyt is eljegyezte. A kapcsolatnak �s a sikeres sorozatnak k�sz�nhet�en hamarosan az �js�gok c�mlapj�n tal�lta mag�t, �s el�sz�r volt k�nytelen meggy�rk�zni a paparazz�k tolakod� magatart�s�val. Tal�n ez is k�zrej�tszott abban, hogy ez�ttal sem kellett kimondania a holtomiglan-holtodiglant. A t�v�s k�zegb�l is siker�lt kit�rnie: 1990-ben v�get �rt a 21 Jump Street c�m� sorozat, �s fell�legezhetett. Azonnal kapott lehet�s�get j�t�kfilmben is: a Cry-Baby c�m� rock'n roll kultfilm f�szerep�t b�zt�k r�. Ez az �v azonban m�s szempontb�l is eml�kezetess� v�lt sz�m�ra: ekkor ismerkedett meg �let�nek k�t fontos szerepl�j�vel: Winona Ryderrel �s Tim Burtonnel. Ryder alig 17 �ves volt, amikor el�sz�r n�zett Depp szem�be. Csak egy pillanatig tartott, de m�ly nyomot hagyott mindkett�j�kben. Egy sz�nh�zi premier ut�ni partin t�rt�nt, ahol Ryder volt az egyik �nnepelt, mint a sz�ndarab fiatal f�szerepl�je. Depp hamarosan mindent kider�tett r�la, �s randira h�vta. A szerelem tal�n minden kor�bbi �rzelm�t fel�lm�lta, mert m�g feles�g�l sem k�rte a kezd� sz�n�szn�t. Csak a karj�ra tetov�lta, hogy Winona forever. M�g ebben az �vben egy�tt j�tszottak az Oll�kez� Edward c�m� filmben, Tim Burton rendez�s�ben. Ezzel Depp �s Burton k�z�tt egy t�bb mint egy �vtizede tart� szoros alkot�i bar�ts�g alakult ki, �jra �s �jra visszat�rnek egym�shoz. A Winona foreverb�l azonban m�ra csak egy Wino forever